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水素化触媒概要

不斉水素化触媒(s-PICA触媒)

当触媒は、北海道大学 大熊教授らと共同開発いたしました、これまでにないユニークな基質適用範囲をもつ新しい不斉水素化ルテニウム触媒です。ケトン類を高効率・高エナンチオ選択的に光学活性アルコールに変換します。反応条件の選択により、ケトエステルをジオールに還元することも可能です。触媒のバルク供給にも対応しており、工業化プロセスに有用です。


 

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不斉水素化触媒(s-PICA触媒)

高選択的水素化触媒(XylSKEWPHOS触媒)

ジホスフィンとジアミンを配位子とする不斉ルテニウム触媒は、ケトン類の不斉水素化において極めて高い触媒活性、高いエナンチオ選択性を示します。弊社では、ジホスフィン配位子の構造について検討を加え、1,3-ジホスフィンであるXylSKEWPHOSを配位子とする、より高いエナンチオ選択性を有する不斉水素化触媒を販売しております。

 

 

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高選択的水素化触媒(XylSKEWPHOS触媒)

水素移動型不斉還元触媒

光学活性ジアミン配位子およびアレーン配位子をもつ不斉ルテニウム錯体は、ケトン類やイミン類から光学活性アルコール類やアミン類を高効率に与える実用性に優れた触媒です。 2-プロパノールやぎ酸といった有機化合物を水素源とする還元反応であることから、耐圧容器など特殊な設備を必要とせず、実験室にある器具で簡単に反応が行えるなど汎用性に優れています。

 

改良型不斉還元触媒

光学活性なトシルジアミンを配位子とする不斉ルテニウム錯体は、ケトン類の不斉還元触媒として非常に有用ですが、基質によっては十分な選択性が得られない場合もありました。弊社では、スルホニル基部位を改良した触媒がより高いエナンチオ選択性を発現する場合があることを見出しており、この知見を基に各種改良型触媒を開発いたしました。

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改良型不斉還元触媒

トリフラート触媒

アレーン配位子、トシルジアミン配位子をもつ不斉ルテニウム触媒は、解離性の配位子を導入することで水素を活性化できるようになり、ケトン類の不斉水素化触媒として機能することがわかりました。反応は中性~弱酸性下で進行するため、塩基性条件下で不安定な環状ケトンやフェナシルクロリド、 α-ヒドロキシアセトフェノンなどの不斉水素化に効力を発揮します。

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トリフラート触媒

不斉ホスフィン配位子

光学活性体を選択的に効率よく合成する技術の重要性は年々高まっております。その中でも不斉ホスフィン配位子を有する遷移金属錯体を触媒に用いた不斉合成は、光学活性体の合成に有用な方法の一つであり、不斉水素化や不斉ヒドロホウ素化、不斉ヒドロアシル化など長年にわたって幅広く研究されております。関東化学ではBINAP配位子の他にフレキシブルな骨格をもつSKEWPHOS配位子を取扱っております。これまでにないユニークな立体選択性を示すことが期待できます。

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不斉ホスフィン配位子



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