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不斉触媒

■高選択的水素化触媒 Highly Selective Hydrogenation Catalysts

当触媒は、ジホスフィンとジアミンを配位子とするルテニウム錯体と強塩基を基本成分とするもので、ケトン類の不斉水素化において高いカルボニル選択性、 エナンチオ選択的を有します。当触媒を用いることで、水素圧が常圧から10気圧までの温和な条件下、高い光学純度の光学活性アルコールを効率良く合成することができます。

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■高選択的不斉水素化触媒〜XylSKEWPHOS触媒〜

ジホスフィンとジアミンを配位子とする不斉ルテニウム触媒は、ケトン類の不斉水素化において極めて高い触媒活性、高いエナンチオ選択性を示します。弊社では、ジホスフィン配位子の構造について検討を加え、1,3-ジホスフィンであるXylSKEWPHOSを配位子とする、より高いエナンチオ選択性を有する不斉水素化触媒を発売開始いたしました。

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■水素移動型不斉還元触媒 Asymmeric Transfer Hydrogenation Catalysts

光学活性ジアミン配位子およびアレーン配位子をもつ不斉ルテニウム錯体は、ケトン類やイミン類から光学活性アルコール類やアミン類を高効率に与える実用性に優れた触媒です。 2-プロパノールやぎ酸といった有機化合物を水素源とする還元反応であることから、耐圧容器など特殊な設備を必要とせず、実験室にある器具で簡単に反応が行えるなど汎用性に優れています。

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■改良型不斉還元触媒&トリフラート触媒

この度、下記二点の不斉触媒を販売開始いたしました。

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●改良型不斉還元触媒

光学活性なトシルジアミンを配位子とする不斉ルテニウム錯体は、ケトン類の不斉還元触媒として非常に有用ですが、基質によっては十分な選択性が得られない場合もありました。弊社では、スルホニル基部位を改良した触媒がより高いエナンチオ選択性を発現する場合があることを見出しており、この知見を基に各種改良型触媒を開発いたしました。


●トリフラート触媒(不斉水素化触媒)

アレーン配位子、トシルジアミン配位子をもつ不斉ルテニウム触媒は、解離性の配位子を導入することで水素を活性化できるようになり、ケトン類の不斉水素化触媒として機能することがわかりました。反応は中性〜弱酸性下で進行するため、塩基性条件下で不安定な環状ケトンやフェナシルクロリド、α-ヒドロキシアセトフェノンなどの不斉水素化に効力を発揮します。

■日本曹達社製 不斉分子触媒
この度、下記二点の日本曹達社製 不斉触媒を販売開始いたしました。

●不斉水素化触媒
本製品はIPHAN又はDMAPENのキラルジアミンを配位子とする不斉水素化ルテニウム触媒であり、環状ケトンやアミノケトン類などの不斉水素化において、高いエナンチオ選択性を有します。

●不斉相間移動触媒(DIOXEAZEPINE触媒)
金属を含まないDIOXEAZEPINE触媒は、生成物への触媒由来金属混入を回避できることから、光学活性医薬品合成の有効な手段として期待されております。本触媒は光学活性α,α-ジアルキルアミノ酸合成に特徴を有します。

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■不斉有機触媒 Chiral Organocatalyst

金属を使わない不斉有機触媒は、反応後の廃液や生成物への金属の混入を回避できる環境調和型の触媒です。京都大学 丸岡教授らによって開発された不斉相間異動触媒(簡素化 丸岡触媒TM)は医薬中間体の原料として重要な天然及び非天然型α-アミノ酸を高効率、高選択的に合成することができます。
さらに、大阪大学 笹井教授らによって開発された多点制御型有機分子触媒はBrφnsted酸部位とLewis塩基部位の協同効果により、aza-Morita-Baylis-Hillman(aza-MBH)反応に対して高い選択性、高い触媒活性を示します。

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■不斉ジホスフィン配位子 Chiral Diphosphine LigandNEW
岡山大学 是永敏伸先生(現 岩手大学)らによって開発された不斉含フッ素ジホスフィン配位子MeO-F12-BIPHEPはα,β-不飽和カルボニル化合物へのアリールボロン酸の不斉1,4-付加反応の配位子として従来の不斉配位子を凌駕する高い触媒活性を示します。

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■光学活性化合物 Chiral Compounds

野依分子触媒を始めとする様々な不斉触媒等を利用して合成される光学活性化合物を試薬から工業スケールまで供給させていただきます。

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■金属スカベンジャー(R-Cat-Sil)

有機金属錯体を触媒に用いた反応は有機合成において広く用いられておりますが、反応後の目的物と触媒の分離が困難な場合がありました。

この度、弊社では容易に金属を除去可能な金属スカベンジャーをご用意いたしましたので、ご案内申し上げます。

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