各種溶媒の各種重溶媒中でのNMRのケミカルシフトが掲載されている論文4報を紹介し比較していきます。

論文概要

精製後の生成物は、溶媒を減圧留去してからNMRを測定し純度の確認と構造決定を行います。 ときには溶媒が残存していたり、不純物 (脂質や可塑剤。シリコングリースなど) が混入することがあります。 その際に便利なものが、「各種溶媒の各種重溶媒中でのNMRデータをまとめた論文」です。 これにより生成物のピークなのか溶媒ピークなのかを判別することができます。

JOCバージョン (参考文献1)

著者はイスラエルのバル=イラン大学のProf. Abraham Nudelman氏です。ドラッグデリバリーなど、薬化学を専門にしています。1994年にバル=イラン大学の教授となり、2008年には名誉教授となられました。

Organometallicsバージョン (参考文献2)

新NMR溶媒の論文で、2010年に掲載されたものです。 有機金属錯体の合成で使うtetrahydrofuran-d₈, toluene-d₈, dichloromethane-d₂, chlorobenzene-d₅, 2,2,2-trifluoroethanol-d₃などの重溶媒が新たに追加されています。著者は、ワシントン大学とカリフォルニア工科大学のチームに加えて、JOCの元祖を執筆したイスラエルのバル=イラン大学のチームです。責任者は、ワシントン大学のKaren I. Goldberg教授で有機金属錯体を専門にしています。2007年よりワシントン大学の教授となっています。

参考文献2のTOCより。これまでになかった重溶媒が追加された (出典：Organometallics, 2010, 29, 2176-2179.)

Organic Process Research & Development バージョン (参考文献3)

OPR&Dはプロセスに焦点を当てた論文誌で過去にChem-Stationでも紹介されています。 そのOPR&Dから2016年に現代版NMR溶媒の論文が掲載されました。 こちらでは、2-Me-THF, n-heptane, iso-propyl acetateといった実際の産業で使われる環境負荷の小さい溶媒の化学シフトを収録しています。著者は、ダウ・アグロサイエンスのチームです。

表には、使用が推奨される溶媒か問題のある溶媒かどうかも付加されています。

参考文献3の一部 (出典：Org. Process Res. Dev., 2016, 20, 661-667. )

Green Chem バージョン (参考文献4)

本論文のコンセプトは、グリーンケミストリーに関連のある溶媒のデータです。 OPR&Dと少し似ています。著者は、イギリスの製薬会社であるGSKとフランスの合成会社、C2M AUROCHS Industrieに加えてイスラエルのバル=イラン大学のチームです。

OPR&D同様、GSK Solvent Sustainability Guideに基づき、溶媒の環境への負荷をランク付けしています。

参考文献4の一部 (出典：Green Chem., 2016, 18, 3867-3878.)

比較

各論文の掲載数を比較したものが下記の表です。 新NMR表には、数多くの重溶媒が掲載されています。

参考文献