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特集ページ(水素移動型不斉還元触媒)

水素移動型不斉還元触媒とは

水素移動型不斉還元触媒とは

水素移動型不斉還元触媒ラインナップ

水素移動型不斉還元触媒ラインナップ

改良型触媒の効果

改良型触媒の効果

改良型触媒の効果(触媒スクリーニング)

改良型触媒の効果(触媒スクリーニング)

水素源と反応性の関係

水素源と反応性の関係
水素源 反応系 活性
(基質/触媒モル比)
溶媒
HCO2M (M = K, Na) 均一 高 ~ 20,000 アルコール溶媒、または
水+水と混和する溶媒
HCO2M (M = K, Na) 二層 高 ~ 20,000 水のみ、または
水+水と混和する溶媒
HCO2H/N(C2H5)3 均一 中 ~ 1,000 添加可能
2-プロパノール 均一 低 ~ 200 2-プロパノール
水素源と反応性の関係

反応システムの違いにおける長所と短所

反応システムの違いにおける長所と短所
水素源と反応系 長所 短所
HCO2M (M = K, Na)
(均一)
  • 触媒活性が高い
  • 高い光学純度でアルコールを与える
  • 使用溶媒に制限がある
HCO2M (M = K, Na)
(二層)
  • 触媒活性が高い
  • 基質が液体の場合は無溶媒でも反応可能
  • 基質によっては、反応の経過とともに光学純度が低下
HCO2H/N(C2H5)3
(均一)
  • DKRを伴う反応に効果あり
  • 高い光学純度でアルコールを与える
  • 反応進行により二酸化炭素が放出
  • HCO2H/N(C2H5)3液調製が煩雑(発熱、臭気)
2-プロパノール
(均一)
  • 塩基に不安定なケトンも還元可能
  • 反応の経過とともに光学純度が低下
  • 基質濃度が低い
  • 反応性が低い
 

水素源が HCO2Mの反応(均一, アルコール/水溶媒混合系)

水素源が HCO2Mの反応(均一, アルコール/水溶媒混合系)

水素源が HCO2Mの反応(二層, 水/有機溶媒混合系)

水素源が HCO2Mの反応(二層, 水/有機溶媒混合系)

水素源がHCO2Hの反応

水素源がHCO2Hの反応

水素ガスを水素源に使用する場合

水素ガスを水素源に使用する場合

関東化学出願特許

特許番号 発明の名称
特許第3504254 光学活性アミノアルコールおよびその中間体の製造方法
特許第3630002 光学活性1,2-ジオール類の製造方法
特許第4309686 光学活性化合物の製造方法
特許第4718786 含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法
特許第4744091 光学活性ニトロ化合物およびシアノ化合物の製造方法
特許第5087395 スルホナート触媒およびそれを利用したアルコール化合物の製法
特許第5172124 2位に置換基を有するキヌクリジノール類の製造方法
特許第5207096 光学活性な含窒素化合物の製造方法
特許第5656474 脂肪族光学活性フルオロアルコールの製造方法
特許第5680878 光学活性アルコールの製造方法
特許第5727127 不斉触媒およびこれを用いた光学活性アルコールの製造方法

関連情報