s-PICAについて
光学活性なジホスフィンとジアミンを配位子にもつルテニウム錯体は、ケトン類を効率的に不斉水素化する触媒として利用されています。これまで、比較的単純な構造を有する基質については、良好な性能を示す触媒が見出されましたが、ケトンには多様な構造があり、従来の触媒では効率的に不斉水素化できないケトン基質が存在します。
我々は、北海道大学 大熊教授との共同研究において、新たな不斉水素化触媒を開発いたしました。この触媒は従来の触媒とは異なるユニークな反応性をもつことがわかってまいりました。新規触媒の特徴は以下の通りです。
- 既存触媒では水素化できなかった立体障害の大きい多置換アセトフェノン類を効率的、高選択的に水素化します。単純なアセトフェノン類に対しても既存触媒以上の性能を発揮します。
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・Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered Acetophenones
- βー から εー までの広範なケトエステル類を不斉水素化できます。さらに、γー、δー ケトエステルについては、条件を切り替えることでヒドロキシエステル（またはラクトン）とジオールをほぼ完全に作り分けることが可能です。
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・Asymmetric Hydrogenation of Various Keto Esters
- 本触媒は有機溶媒に対する溶解性が高く、再結晶精製等にて金属の除去が容易に行えるため、医薬品合成のプロセスにも適しています。
【謝辞】
上記資料内のケトエステル類の不斉水素化データは、北海道大学が独自に見出したものであり、論文に掲載されたデータを転載させていただいております。データ掲載を快諾いただきました北海道大学 大熊毅教授をはじめ、共同研究者の方々に深く感謝申し上げます。
製品一覧
| 構造式 | 製品名 | 製品番号 | 包装 |
|---|---|---|---|
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ジブロモ[(S,S)-DIPSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II) Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II) |
10163-68 | 100mg |
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ジブロモ[(R,R)-DIPSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II) Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II) |
10164-68 | 100mg |
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ジブロモ[(S,S)-DIPSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II) Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II) |
10173-68 | 100mg |
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ジブロモ[(R,R)-DIPSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II) Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II) |
10181-68 | 100mg |
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ジブロモ[(S,S)-DIPSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II) Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II) |
10165-68 | 100mg |
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ジブロモ[(R,R)-DIPSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II) Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II) |
10166-68 | 100mg |
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ジブロモ[(S,S)-XylSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II) Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II) |
11214-68 | 100mg |
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ジブロモ[(R,R)-XylSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II) Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II) |
11215-68 | 100mg |
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ジブロモ[(S,S)-XylSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II) Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II) |
11218-68 | 100mg |
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ジブロモ[(R,R)-XylSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II) Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II) |
11219-68 | 100mg |
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ジブロモ[(S,S)-XylSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II) Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II) |
11216-68 | 100mg |
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ジブロモ[(R,R)-XylSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II) Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II) |
11217-68 | 100mg |
関東化学出願特許
| 特許番号 | 発明の名称 |
|---|---|
| 特許第6291179 | 光学活性２級アルコールの製造方法 |
| 特許第6437187 | 光学活性２級アルコールの製造方法 |
関連情報
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THE CHEMICAL TIMES 特集；不斉反応, No.1（通巻259号）, 2021年
文献
- 片山武昭
s-PICA触媒による多置換アセトフェノン類およびケトエステル類の不斉水素化反応
THE CHEMICAL TIMES, No.259, 26-30(2021).
- N.Utsumi, N.Arai, K.Kawaguchi, T.Katayama, T.Yasuda, K.Murata, T.Ohkuma
Asymmetric Hydrogenation of Polysubstituted Aromatic Ketones Catalyzed by the DIPSkewphos/PICA Derivative–Ruthenium(II) Complexes
ChemCatChem, 10(18), 3955-3959(2018).
- N.Arai, T.Namba, K.Kawaguchi, Y.Matsumoto, T.Ohkuma
Chemoselectivity Control in the Asymmetric Hydrogenation of γ‐ and δ‐Keto Esters into Hydroxy Esters or Diols
Angewandte Chemie International Edition, 57(5), 1386(2018).
