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特集ページ (不斉還元的アミノ化反応用触媒~Ir-PSAシリーズ~)

Ir-PSA触媒について

 関東化学は、光学活性アミン化合物を効率的に合成できる不斉還元的アミノ化触媒Ir-PSA触媒を開発いたしました。
 光学活性アミンは医薬品などに多く見られる重要な化合物です。従来の光学活性アミンの合成法には、ラセミ体の光学分割や事前に調製したイミンをエナンチオ選択的またはジアステレオ選択的に還元する手法が知られておりますが、低収率、長工程、低官能基許容性などの問題があり、効率的な手法ではありませんでした。そこで我々は高い触媒活性を示す独自の触媒である還元的アミノ化触媒(Ir-PA、Ir-QN)の配位子を不斉な構造に改良し、効率的な光学活性アミンの合成法を開発しました。本反応は、不斉触媒であるIr-PSA触媒とアミノ酸から誘導される安価なアミノアルコール系不斉補助剤とを組み合わせることで、カルボニル化合物から高収率、高立体選択的に対応する光学活性アミンを得ることができます。特に、従来の手法では不斉合成が困難であった基質に対して有効です。また、アミノアルコール部分は穏和な酸化的条件で容易かつ定量的に脱保護でき、官能基許容性にも優れた実用的な反応です。Ir-PSA触媒は、S体、R体の両エナンチオマーをそれぞれ販売しております。Ir-PSA18はフェニルアセトン類の、Ir-PSA36は2-テトラロン類の不斉還元的アミノ化反応に特に有効な触媒です。是非、お試しください。

Ir-PSA詳細説明

Ir-PSA18の反応例


Ir-PSA36反応例


他の不斉還元的アミノ化法との比較例


 水素化ホウ素ナトリウム還元、接触還元と比較して良好な立体選択性を示す。

ロチゴチン中間体合成への応用例


 中間体がジアステレオマーなので、再結晶で光学純度を容易に向上させることができる。

タムスロシン中間体合成への応用例


 光学活性アミン合成において、工程短縮、コストダウンが期待できる。

関連製品一覧

構造式 製品名 規格 製品番号 包装
( S)-Ir-PSA18
クロロ[( S)-N-{ピリジン-2-イル(2,4,6-トリメチルフェニル)メチル}メタンスルホンアミダト](ペンタメチルシクロペンタジエニル)イリジウム(III)
Chloro[( S)-N-{1-(4-pyridin-2-yl(2,4,6-trimethylphenyl)methyl}methanesulfonamidato](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)
不斉合成用 07060-68 100mg
(R)-Ir-PSA18
クロロ[(R)-N-{ピリジン-2-イル(2,4,6-トリメチルフェニル)メチル}メタンスルホンアミダト](ペンタメチルシクロペンタジエニル)イリジウム(III)
Chloro[(R)-N-{1-(4-pyridin-2-yl(2,4,6-trimethylphenyl)methyl}methanesulfonamidato](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)
不斉合成用 07071-68 100mg
(S)-Ir-PSA36
クロロ[(S)-N-[1-(4-メトキシ-3,5-ジメチル-2-ピリジル)-1-フェニルエチル]メタンスルホンアミダト](ペンタメチルシクロペンタジエニル)イリジウム(III)
Chloro[(S)-N-(1-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)-1-phenylethyl)methanesulfonamidato](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)
不斉合成用 07658-68 100mg
(R)-Ir-PSA36
クロロ[(R)-N-[1-(4-メトキシ-3,5-ジメチル-2-ピリジル)-1-フェニルエチル]メタンスルホンアミダト](ペンタメチルシクロペンタジエニル)イリジウム(III)
Chloro[(R)-N-(1-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)-1-phenylethyl)methanesulfonamidato](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)
不斉合成用 07035-68 100mg
L-バリノール
L-Valinol
  44078-32
25g
44078-52 5g
(R)-(-)-2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール
(R)-(-)-2-Amino-3-methyl-1-butanol
  42247-2A 5g
(S)-(+)-フェニルグリシノール
(S)-(+)-Phenylglycinol
  30757-1A 1g
D(-)-α-フェニルグリシノール
D(-)-α- Phenylglycinol
  18382-1A 5g
NaIO4 過ヨウ素酸ナトリウム
Sodium periodate
特級 37233-00 500g
37233-20 100g
37233-30 25g
H5IO6 オルト過ヨウ素酸
Orthoperiodic acid
鹿特級 32061-30 25g
(S)-2-アミノ-5-メトキシテトラリン塩酸塩
(S)-2-Amino-5-methoxytetralin hydrochloride
不斉合成用 01770-55 5g
(S)-2-アミノ-5-メトキシテトラリン(S)-マンデル酸塩
(S)-2-Amino-5-methoxytetralin (S)-mandelate
不斉合成用 01769-55 5g

関東化学出願特許

特許公開番号 発明の名称
特開2022-075375 光学活性アミン化合物の製造方法
特開2022-075379 第一級および第二級アミン化合物の製造方法

関連情報

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THE CHEMICAL TIMES, 2022年 No.2(通巻264号)

論文

  • Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral N-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
    T.Kawada, K.Yabushita, T.Yasuda, T.Ohta, T.Yajima, K.Tanaka, N.Utsumi, M.Watanabe, K.Murata, Y.Kayaki, S.Kuwata, and T.Katayama
    The Journal of Organic Chemistry, 87(13), 8458-8468(2022)

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TEL :03(6214)1070
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